Título original: 20,000 Years in Sing Sing

Reparto: Spencer Tracy, Bette Davis, Arthur Byron, Lyle Talbot, Warren Hymer, Louis Calhern

En 20.000 años en Sing Sing, Spencer Tracy es Tom Connors, un conocido delincuente al que la cárcel parece no regenerar. Se niega a cumplir las reglas y resulta francamente problemático hasta que un funcionario de prisiones con bastante mano izquierda (Arthur Byron) lo va convenciendo de que así no llegará a ninguna parte. Poco a poco, Tom acaba convirtiéndose en un preso modelo. Tanto es así que se le otorga un corto permiso para visitar a su novia (Bette Davis) que ha sufrido un accidente. Cuando Tom descubre que el causante de los males de su chica es su antiguo rival, Joe Finn (Louis Calhern) tiene tentaciones de venganza pero sabe que le debe lealtad a su carcelero. Ha de regresar limpio a prisión, pero cuando su novia dispara contra Finn, todas las sospechas recaen sobre Tom.

El film conoció un remake en 1940 protagonizado por John Garfield, Castle on the Hudson.