Nació el 30 de marzo de 1937 en Richmond, Virginia (EEUU). Actor, director, guionista y productor, ha sido uno de los hombres más seductores de la pantalla, pese a no contar con una filmografía especialmente estimulante. Había comenzado en la televisión, donde le esperaba un futuro prometedor. Sin embargo, sus ambiciones eran mayores y se dedica al teatro. Es entonces cuando es descubierto para la pantalla grande y debuta por la puerta grande con Esplendor en la hierba, a la postre su papel más recordado. Luego fue el gigoló de una madura Vivien Leigh en La primavera romana de la señora Stone, pero no volvió a destacar hasta que coincidió con el realizador Arthur Penn en Acosado y sobre todo Bonnie and Clyde, de inmenso éxito popular. A partir de ahí se involucra más en sus films, escribiendo su primer guión en Shampoo, por la que recibe una nominación al Oscar como actor. Lo mismo ocurrirá con su primer film como director, El cielo puede esperar. Pero su consagración definitiva en este campo llegará con Rojos, obra que interpretará, producirá, guionizará y dirigirá, consiguiendo una estatuilla por este último cometido y siendo nuevamente nominado como actor. Durante los años ochenta permanecerá prácticamente alejado de las cámaras, regresando con fuerza en los noventa con una serie de éxitos como Bugsy –otra nominación–, donde conocerá a su esposa desde entonces, la actriz Anette Bening, o Bulworth, por la que recibió una nominación como guionista. Ha tenido sonados romances con casi todas sus partenaires, como Leslie Caron, Julie Christie o Madonna. Es hermano de la actriz Shirley MacLaine.