Nació el 8 de febrero de 1925 en Boston, Massachussets (EEUU). Siete nominaciones y dos Oscar jalonan la carrera de este prestigioso y querido actor. Hijo de un ejecutivo de una fábrica de rosquillas, se educó en buenos colegios, graduándose en Harward. Sus comienzos son como pianista en locales y para acompañamiento de cintas mudas. Luego desarrolla una ingente labor como actor en teatro, radio y televisión. La Columbia lo contrata para que haga de pareja cómica de Judy Holliday en Una rubia fenómeno, comenzando a destacar inmediatamente como actor secundario. Su carrera comienza a despegar cuando consigue el Oscar al mejor secundario por su cuarta película, Escala en Hawai, pero no será hasta que forme una fructífera asociación con Billy Wilder, cuando comenzará verdaderamente a ser considerado. Con faldas y a lo loco –probablemente su papel más famoso– y El apartamento serán las dos perlas de esta unión, y por ambas será nominado al Oscar. En 1966 Wilder tiene la genial idea de emparejarle con Walter Matthau en En bandeja de plata, naciendo así la pareja cómica más famosa de la época, consiguiendo una enorme popularidad gracias a La extraña pareja. En 1972 consigue el Oscar por Salvad al tigre. Pero su registro es mucho más amplio y así lo demostró en papeles dramáticos de la talla de Días de vino y rosas o Missing, por las que fue nuevamente nominado. Durante las décadas de los ochenta y noventa espacia considerablemente sus apariciones en pantalla, rodando multitud de telefilms.  Destaca de esta época su participación en Tributo –otra nominación– o Glengarry Glenn Ross. La última parte de su carrera verá llegar un nuevo acercamiento con Matthau en nostálgicos trabajos como Dos viejos gruñones o La extraña pareja, otra vez. Estuvo casado con la actriz Felicia Farr. Falleció un año después que su inseparable Walter Matthau, el 8 de junio de 2001 en Los Ángeles, California (EEUU).